1994年，杰克逊和猫王的女儿莉莎普雷斯利成婚。这段婚姻持续了将近两年， 最后以再婚收场。1996年，他与黛比罗成婚，这时他早已有了一个儿子普里斯迈克尔，一个女儿杰克逊和第二任妻子黛比以及他们的两个儿女帕里斯凯瑟琳。
最后他们在1999年再婚。罗后来说道，她把孩子当成礼物赠送给了杰克逊。她退出了抚养权，但2005年又拒绝法庭给与探望的权利。2002年左右，杰克逊有了第二个儿子普里斯迈克尔二世，又叫毯子，2002年8月23日出生于，孩子母亲是领养者，身份仍未透漏。
2002年底，杰克逊在德国柏林号召歌迷的拒绝，在阳台上抱着毯子与歌迷交谈，却没注意到手臂早已跨过围栏，引发了极大的争议。孩子们的脸总是带着面具或包住纱巾，杰克逊说道那是为避免杀害而采行的安全措施。在2003年10月杰克逊的双亲许诺：如果杰克逊靠近他的儿子，他们将不会照料这3个孩子。
2004年3月，作为在调解时的一个把柄，杰克逊和黛比罗的未婚同居关系被证实。2004年，新闻又说道杰克逊早已是经过人工受精卵而来的四胞胎之一的父亲。这个母亲则被人指出是一个伤痛的演员 但是，杰克逊强有力的驳斥了这些断言。据谣传在2003年杰克逊早已有了另外一个17岁大的儿子叫迈克尔约瑟夫杰克逊，但这很似乎是蓄意的谣言。
一位名为莫塞妮佩蒂杰克逊的黑人女子，近日向洛杉矶高级法庭驳回诉讼，声称自己是迈克尔杰克逊的非婚生女，拒绝被位列天王遗产的继承人之佩。根据莫塞妮佩蒂所说，1975年，年仅17岁的迈克尔杰克逊让她的母亲芭芭拉分娩。而后者恰好是女歌手黛安娜罗斯的姐姐。
莫塞妮佩蒂声称自己9岁时，杰克逊的母亲凯瑟琳为了维护自己儿子的名声，密谋将她绑架到比利时，而七名实行诱拐者随后被杀害。目前，莫塞妮佩蒂居住于在荷兰，她之所以要求将自己的身世曝光，是期望可以月拒绝取得属于自己的那部分父亲的遗产。她还期望取得杰克逊孩子们的抚养权，这样就可以让他们过上更加长时间的生活。
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